Gracias al Privilegio Real de la reina Doña Juana I de Castilla, la Orden Trinitaria fundó en 1505 este Convento, en las faldas del Tajo. Dicho lugar que había sido una antigua ermita, se puso bajo la advocación de una imagen del Cristo de los Remedios, regalo de los Reyes Católicos.
Su relativo aislamiento respecto a la ciudad, llegó a ser una dificultad para la práctica a la que se dedicaba la orden, lo que motivó que, a finales del siglo XVI, se trasladaran a un edificio de Ronda, donde fundaron un nuevo Convento con el nombre de Los Remedios y el antiguo fue utilizado como “Casa de Recoletos”.
En 1608 se entregó el Convento del Tajo a la Orden Reformada de los Trinitarios Descalzos (nacida a finales del siglo XVI), haciéndose cargo del mismo el reformador de la Orden, Juan Bautista de la Concepción. Debido a numerosas dificultades, se hizo necesaria la intervención del Papa Clemente VIII. Los Descalzos permanecieron en este edificio hasta 1664, año en que se trasladaron más cerca de la ciudad, a la ermita del Santo Cristo de las Penas, actual Iglesia de Santa Cecilia.
Este traslado fue provocado por continuos problemas provocados por terremotos, corrimientos de tierras, caída de piedras, humedades, etc...
haciendo casi inhabitable el mismo; pese a ello, los Trinitarios más ancianos quedaron en el terreno a cargo de los huertos y frutales, de ahí surgió el nombre de Descalzos Viejos, denominación que la actual bodega ha recuperado.
El edificio del Tajo quedó durante mucho tiempo prácticamente abandonado, sometido a un lento proceso de degradación que, tras la Desamortización, lo llevó a utilizarse para diversas finalidades agrícolas, ganaderas, vivienda, etc.
En 1998, los actuales propietarios (las familias Retamero y Salesi) compran al concertista colombiano D. Rafael Puyana esta propiedad, e inician un proceso de restauración integral para convertirlo en sede de la bodega, contigua a los viñedos recién plantados en la zona baja de la finca.
El proyecto, ha supuesto la recuperación del edificio principal y sus jardines, huertos, estanques, fuentes y entorno, gracias a una exhaustiva y minuciosa restauración, reintegrando y consolidando todos los elementos arquitectónicos y artísticos originales susceptibles de ser recuperados. De especial interés, ha sido la aparición de unos frescos en el altar mayor, que bajo numerosas capas de cal, desconchones y humedades, han sobrevivido milagrosamente.
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